Стены не везде имеют одинаковую высоту; на юго-западе и северо-западе они выше, чем на северо-востоке и юго-востоке. По стенам имеется открытый проход шириною в 1 сажень, с хорошо сохранившимся парапетом. Проход лежит на арках, образующих красивую типичную для крепостных стен аркатуру.

Небольшой по размерам Зарайский Кремль представляет из себя типичный средневековый крепостной памятник со всеми необходимыми военно-техническими приспособлениям XVI века. Кремль, особо усиленный в юго-западной своей половине, обращенной в степь, вооружен здесь двумя угловыми башнями, имеющими сильно поднятый массивный цоколь, и двумя воротными башнями.

Угловые башни и проезжие имеют три "боя": верхний, средний и нижний («подошвенный»). "Бои" устроены в виде сводчатых амбразур и расположены весьма неравномерно. Косые бои или "машикули" отсутствуют. Воротные башни имеют два этажа с 10 стрельницами для прямого обстрела и 8 для продольного.

Укрепления ворот по видимому начинались с наземных укреплений, т.е. валов и рвов, следы, которых в Зарайске мало сохранились: по-видимому, были и подъемные мосты, хотя ни в башнях, ни в воротных проездах не видно никаких следов приспособлений, типичных для поднятия мостов, возможно утраченных во время неоднократных ремонтов Кремля. В воротах были и "герсы" - чугунные решетки, падавшие сверху из особого отверстия, сохранившегося во всех башнях Зарайского Кремля.

Парадная Никольская башня отличается от других воротных проезжих башен сравнительной высотой и массивностью; "Отводная башня", присоединенная к ней, имела наверху открытую галерею, с которой производился внутренний обстрел прорвавшегося в ворота неприятеля, бросался камень, лилось горящее масло, смола и др. В Кремле имелся тайник и "в нем колодезь с водой: в осадное время скудно не будет" ("Опись города 1687 г."). Местонахождение и направление "тайника", т.е. тайного подземного хода, неизвестно. Но как в самом Кремле, так и за его стенами, при производстве различных работ, а иногда и совершенно случайно обнаруживались каменные своды, несомненно принадлежащие каким-то подземным тайным ходам. За существование "тайников" говорят и упорные народные поверья, живые и по сие время: особенно упорное поверье существует о таком ходе к "Белому колодцу", находящемуся на берегу Осетра.

Зарайский Кремль сделан из белого камня и кирпича. Богатые известняками берега Оки и ее притоков дали возможность построить такие белокаменные твердыни, в Москве, Серпухове и Зарайске. В последнем из тяжелых квадратных и прямоугольных плит известняка выложен весь цоколь и облицованы стены на 2/3 своей высоты. Плиты в облицовке положены бессистемно и по форме своей очень разнообразны. Верх стены и башен, внутренняя облицовка стен и парапет сделаны из старинного русского кирпича "железняка", искусство коего было привезено к нам в XV в. итальянскими мастерами. Кирпич положен "вязью" - типичной итальянской манерой XVI-XVII в.

Родиной русских каменных крепостей является Италия, давшая России в XV-XVI в. своих строителей-мастеров, свои типы крепостей и в значительной степени свою технику. Достаточно для этого вспомнить крепостные и замковые памятники Италии (Равенна, Верона, Милан и др.), припомнить приезды итальянских архитекторов при Иоанне III и Василие III и их строительную горячку. Под влиянием этой строительной деятельности появляются в начале XVI века наиболее интересные крепостные сооружения на Руси: Нижний Новгород (1500-1508 г.), Тула (1514 г.), Коломна (1525-1530 г.), Зарайск (1531 г.), Серпухов (1556 г.), Смоленск (1595-97 г.) и др. Итальянские мастера: Петр Солярио, Антон Фрязин, Марко Руф, Алевиз, Петрок Малый и др. строят одновременно с русскими выучениками - Кононом Федоровым, Федором Савельевым (Конем) и др.

Самобытность русского строительства, выразившаяся особенно богато в деревянном зодчестве, не нашла для себя благоприятных условий в каменном крепостном деле, целиком подчинившемся иноземному влиянию. Простор русского творчества здесь развернулся только в замысловатых верхах башен, в которых ярко сказываются формы деревянной русской архитектуры.

Зарайский Кремль, по-видимому, не имевший башенных "верхов", являет собой яркий образец древнерусского Кремля - простого, сурового, каким был до XVII в. и Московский его прототип.

Для архитектуры Зарайского Кремля, небольшого по своим размерам, характерно стройное, почти совершенное равновесие масс, заключенных в правильный четырехугольник. Кремль логически вырос из той несложной задачи, которую дали ему окружающие природные условия: он удивительно удачно и красиво расположился на неровной поверхности земли, занятой под его площадью; это особенно ярко заметно на характерной особенности Зарайского Кремля - его белокаменном цоколе, который, при везде почти одинаковых массивах башен и стен, оттеняет индивидуальные особенности каждых отдельных участков стены и башен: та или иная высота цоколя выявляет в разных местах различные архитектурные выражения памятника. Если северо-восточная угловая башня, имеющая приземистый, низкий цоколь, создает впечатление покойной, в себе уверенной силы, то высоко поднятые на своих мощных цоколях северо-западные и юго-западные угловые башни, обращенные в сторону степи, имеют впечатление тревожной настороженности, соединенной с постоянной готовностью к защите. По архитектурным массам Зарайского Кремля можно со всей поучительностью наблюдать, как мастер постепенно усиливает мощь всего сооружения, по мере того как он ближе подходит к его ответственному пункту, не нарушая, обшей гармонии и соотношения масс. Мастер, строивший Зарайский Кремль, справился с этой задачей идеально: усилив до предела южные и западные части Кремля, он ни в одном месте не сделал этого за счет северных и восточных частей, отличающихся и там равной степенью массивности и суровости впечатления.

Проезжие башни, имеющие форму прямоугольных призм с арочным проездом, вносят внушительные моменты в общее выражение Кремля. Северная Никольская башня, имеющая главный парадный проезд в Кремль, помимо своей сравнительно небольшой нагрузки в высоте и массивности, против остальных проезжих башен, имеет "отводную стрельницу", сильно выдвигающую эту башню от общей плоскости стены. Усиливая продольный обстрел подступов к Кремлю, "отводная стрельница" придавала одновременно и торжественный характер всему сооружению.

Декоративные элементы Кремля заключаются в зубцах стены и украшениях башен. Зарайский Кремль имеет на себе очень скромную, почти незаметную декоративную обработку, не нарушающую суровости памятника.